Два друга детства, Макс и Джейми, после школы потеряли друг друга из вида. Спустя годы они случайно сталкиваются в баре, оба под градусом и оба порядком уставшие от неудачных романов. Под влиянием алкоголя и ностальгии они заключают дурацкий пакт — если к тридцати годам каждый из них так и не найдет свою половинку, они поженятся друг с другом. Смех смехом, но утром похмелье прошло, а обещание осталось.
Время летит незаметно, и вот до рокового рубежа остаются считанные месяцы. Макс, который всегда был немного циником, начинает паниковать — его карьера музыканта буксует, а личная жизнь — полный швах. Он понимает, что, скорее всего, придется сдержать слово. Джейми, напротив, относится к этому с иронией, но в глубине души тоже не рад такой перспективе. Оба пытаются судорожно найти кого-то, лишь бы не жениться друг на друге, и это приводит к куче неловких и смешных ситуаций.
Макс знакомится с девушкой по имени Кейтлин, и между ними пробегает искра. Вроде бы все складывается, но он постоянно врет ей про свой дурацкий договор с Джейми. Тем временем Джейми тоже встречает парня, но их отношения быстро сходят на нет из-за её страха перед обязательствами. Параллельно друзья вынуждены готовиться к собственной свадьбе, подгоняемые родителями и общими друзьями, которые воспринимают этот план всерьез.
В итоге наступает день икс. Макс стоит у алтаря рядом с Джейми, оба в смокингах, и тут в церковь врывается Кейтлин, которая все узнала. Следует грандиозный скандал, но именно в этот момент Макс понимает — он не хочет жениться на друге из чувства долга, он хочет быть с Кейтлин. Он срывает с себя бабочку и признается ей в любви прямо перед всеми гостями. Джейми, вместо того чтобы злиться, с облегчением выдыхает — она тоже не готова к такому браку. Финал счастливый: Макс и Кейтлин мирятся и начинают строить настоящие отношения, а Джейми наконец-то перестает бояться и дает шанс новому чувству.
