Фрэнк и Линдси летят на одну и ту же свадьбу. Он — циничный зануда, который ненавидит людей и романтику, она — язвительная карьеристка с вечно кислым лицом. С первого взгляда они терпеть друг друга не могут. Но судьба или кто-то свыше словно специально сталкивает их лбами: в самолете они сидят рядом, в такси едут вместе, в отеле их селят в соседние номера, а на банкете сажают за один стол.
Сначала Фрэнк и Линдси обмениваются колкостями и пытаются держаться подальше друг от друга. Но чем больше они оказываются в неловких ситуациях, тем чаще замечают, что их взгляды на жизнь пугающе похожи. Оба разочарованы в любви, оба считают свадьбы бессмысленной тратой денег и оба не прочь выпить, чтобы пережить этот уикенд.
После пары бокалов вина их диалоги становятся откровеннее. Они начинают смеяться над одними и теми же вещами, обсуждать экзистенциальные проблемы и даже флиртовать. Линдси понимает, что за маской брюзги Фрэнк скрывает ранимого человека, а Фрэнк видит в Линдси не просто стерву, а умную и остроумную женщину.
Ночью, когда все гости расходятся, между ними случается неловкая, но страстная близость. Утром оба делают вид, что ничего не было, и пытаются сбежать. Но их снова сталкивает случайность — или это уже не случайность? В аэропорту Фрэнк понимает, что не хочет отпускать Линдси, и делает ей предложение, которое звучит так же цинично, как и все его предыдущие речи.
Финал остается открытым: они садятся в самолет, но летят уже вместе, продолжая спорить и язвить друг другу. Похоже, кто-то все-таки придумал хитроумный план, как женить этого упрямого холостяка.
