Гэйбу всего десять лет и он живет в Нью-Йорке, думая что девчонки это скучно и даже противно. Он знает Розмари с детского сада, но она для него просто еще одна одноклассница. Все меняется в один миг, когда на занятиях карате их назначают спарринг-партнерами. Внезапно Гэйб смотрит на нее и понимает что это оно - первая в его жизни любовь, настоящая и всепоглощающая.
Он пытается справиться с этим ураганом чувств, который обрушивается на него в самом неожиданном месте - в шумном и большом Манхэттене. Гэйб ищет способы быть рядом с Розмари, он приглашает ее на свидания в парк, делится с ней мороженым и пытается быть героем. Каждый переулок и сквер города становится для него декорацией к его личной романтической истории, полной надежд и трепета.
Но не все так просто. У Розмари есть свои планы и своя жизнь, а родители Гэйба переживают не лучшие времена в своих отношениях, что заставляет мальчика задуматься о любви взрослых. Ему предстоит пережить первую ревность, первое разочарование и понять, что даже самая сильная симпатия не всегда означает, что все будет как в сказке. Он изо всех сил старается удержать это чувство, но иногда жизнь вносит свои коррективы.
В конце концов Гэйб проходит через всю эту эмоциональную бурю и делает свои, очень важные для десятилетнего парня, выводы о дружбе, симпатии и том, как здорово просто позволить себе чувствовать, даже если сердце потом немного ноет. Манхэттен, с его небоскребами и суетой, навсегда останется для него местом, где случилось самое главное открытие его детства.