Главный герой — типичный школьный изгой, которого все считают странным из-за его увлечения фотографией и вечными веснушками. Он влюблен в самую популярную девушку в школе, но не решается даже подойти к ней. В один прекрасный день он крадет ее дневник, надеясь узнать о ней побольше и найти способ произвести впечатление.
Вместе со своим напарником — местным хулиганом и балагуром — главный герой начинает читать дневник. Оказывается, у популярной девушки тоже куча проблем: она устала от лицемерных подружек и давления родителей. Парни решают использовать записи, чтобы подстроить идеальное свидание, используя ее же секреты против нее.
Но план идет наперекосяк. Каждая попытка подстроить встречу выглядит все более нелепо и подозрительно. Девушка начинает догадываться, что кто-то читает ее дневник, и устраивает ловушку. Главный герой попадается с поличным и получает заслуженную пощечину, а его напарник сбегает, бросив его одного.
В финале герой решает все исправить по-честному. Он признается в краже и рассказывает, что на самом деле ему нравится в ней не идеальная картинка, а те настоящие чувства и страхи, которые он прочитал. Девушка прощает его, и они начинают встречаться, а его веснушки перестают быть предметом насмешек.