Брукс - парень из небогатой семьи, который мечтает поступить в Йель. Чтобы заработать на учебу, он с другом создает приложение, где девушки могут нанять его на роль идеального кавалера для любого мероприятия. Сначала это просто бизнес: он сопровождает клиенток на свиданиях, вечеринках и даже на выпускном. Среди них оказывается и Селия, девушка из богатой семьи, с которой у него складываются особенно сложные отношения.
Однажды Брукс знакомится с Селией поближе, и они заключают сделку: он помогает ей произвести впечатление на парня, а она платит ему за это. Постепенно их деловое партнерство перерастает в нечто большее, но Брукс слишком увлечен своей ролью и деньгами, чтобы это заметить. Он продолжает ходить на платные свидания, каждый раз примеряя новый образ под запрос клиентки, и начинает терять себя.
Все рушится, когда его тайный бизнес раскрывается, а отношения с Селией оказываются под угрозой. Брукс понимает, что, пытаясь заработать на мечту, он забыл, кто он на самом деле и чего хочет по-настоящему. Ему предстоит сделать сложный выбор между выгодной сделкой и чувствами, между образом, который нравится всем, и своей настоящей личностью.