Кристофер Робин вырос и погрузился в скучную взрослую жизнь, где работа и обязанности вытеснили все радости. Его дни проходят в серых тонах, пока однажды на скамейке в Лондоне не появляется его старый плюшевый друг - медвежонок Винни-Пух. Оказалось, что в Стоакровом лесу беда - потерялись все остальные жители: Пятачок, Иа-Иа, Кенга и маленький Ру.
Кристоферу, хоть он и пытается поначалу отделаться от этой фантазии, приходится отложить свои срочные бумаги и отправиться вместе с Пухом в лес детства. Там они находят растерянных друзей, но это лишь начало. Винни своим простодушием и мудростью понемногу напоминает Кристоферу о самом главном - о том, что значит просто быть счастливым, ничего не делая.
Постепенно Кристофер понимает, что потерял не только друзей, но и связь со своей собственной семьей - женой Ивлин и дочкой Мадлен. Его погоня за эффективностью и успехом оставила их в стороне. С помощью Пуха и компании он начинает вспоминать забытые игры и смех.
В финале Кристоферу предстоит не просто спасти лес от зловредного плана начальства, но и сделать самый важный выбор - между бесконечной работой и живым, настоящим миром, где его ждут те, кто его любит. И он выбирает последнее, возвращая в свою жизнь магию, которую когда-то знал наизусть.