Лора и Райан - два закоренелых неудачника в любви, которых свела вместе обожаемая Мэрил Стрип. Наконец-то у них намечается второе свидание, и оба полны решимости сделать все как надо. Лора тщательно готовится - душ, любимые духи, идеальный наряд. Райан нервно проверяет наличие презервативов в кармане. Кажется, они предусмотрели все для идеального романтического вечера, который должен логично завершиться в постели.
Но как только они встречаются, все начинает идти не по плану. Неловкие паузы, неуместные шутки и случайные упоминания бывших - атмосфера накаляется, но не от страсти, а от всеобщего напряжения. Они оба так хотят понравиться друг другу, что это желание парализует и мешает быть собой.
Вечер превращается в череду комичных и неловких ситуаций. То они не могут выбрать фильм, то застревают в разговоре о работе, то внезапно понимают, что у них кардинально разные взгляды на какую-то ерунду. Каждая их попытка сблизиться оборачивается новой преградой, а мысль о сексе начинает казаться все более нелепой и далекой.
В итоге им приходится отбросить все заготовленные сценарии и просто поговорить по-настоящему. Без прикрас и без этой давящей цели - переспать любой ценой. И вот тогда, среди всей этой неразберихи и смешных провалов, они наконец видят друг в друге не идеал для свидания, а просто живого, симпатичного и такого же неловкого человека. И оказывается, что настоящее сближение начинается не тогда, когда все идет идеально, а когда ты можешь посмеяться над тем, как все пошло не так.