В самый разгар нью-йоркского рождественского ажиотажа Джонатан и Сара случайно ухватились за одну и ту же пару перчаток в магазине. Эта мимолетная встреча переросла в волшебный вечер — они пили кофе, катались на коньках и разговаривали так, будто знали друг друга всю жизнь. Но оба были не совсем свободны, и Сара, глубоко верящая в знаки судьбы, предложила странную игру. Она написала свой номер телефона в книге, а он — на пятидолларовой купюре. Если эти вещи найдут их обратно, значит, так и было суждено.
Прошло несколько лет. Джонатан собирался жениться на своей подруге Хэйли, а Сара жила в Англии и была помолвлена с музыкантом Ларсом. Но ни тот, ни другой не могли забыть ту единственную ночь. Мысль о потерянном шансе не давала покоя. И вот, накануне своей свадьбы, Джонатан, подталкиваемый своим лучшим другом Дином, снова начал искать ту самую девушку. Почти отчаявшись, он нашел букинистический магазин, где продали ту книгу.
Сара тоже не могла выбросить Джонатана из головы. Вернувшись в Нью-Йорк, она отправилась на каток, где они когда-то были вместе, а потом попыталась разыскать ту самую купюру. Их пути снова начали сходиться, но судьба, как всегда, подкидывала испытания. Они то почти сталкивались на улице, то разминались на считанные секунды, а их друзья — Дин и подруга Сары Ив — изо всех сил пытались им помочь, одновременно отговаривая от этой безумной авантюры.
В самый последний момент, когда казалось, что все потеряно и каждый из них должен сделать свой выбор в пользу реальной жизни, а не призрачной мечты, эти два знака — книга и купюра — наконец-то нашли своих хозяев. Это заставило их бросить все и бежать навстречу друг другу. Их встреча произошла на том самом катке, где все и началось, доказав, что иногда нужно просто довериться случаю и своему сердцу.